Le Web d'aujourd'hui est formé, entre autres, de deux types de contenus que sont les données structurées et liées du Web sémantique et les contributions d'utilisateurs du Web social. Notre ambition est d'offrir un modèle pour représenter ces contenus et en tirer communément avantage pour l'apprentissage collectif et la découverte de connaissances. En particulier, nous souhaitons capturer le phénomène de Sérendipité (i.e., de l'apprentissage fortuit) à l'aide d'un formalisme de représentation des connaissances subjectives où un ensemble de points de vue forment un graphe de connaissances interprétable de façon personnalisée. Nous établissons une preuve de concept sur la capacité d'apprentissage collectif que permet ce formalisme appelé Viewpoints en construisant une simulation de la diffusion de connaissances telle qu'elle peut exister sur le Web grâce à la coexistence des données liées et des contributions des utilisateurs. A l'aide d'un modèle comportemental paramétré pour représenter diverses stratégies de navigation Web, nous cherchons à optimiser la diffusion de systèmes de préférences. Nos résultats nous permettent d'identifier les stratégies les plus adéquates pour l'apprentissage fortuit et d'approcher la notion de Sérendipité. Une implémentation du noyau du formalisme Viewpoints est disponible ; le modèle sous-jacent permet l'indexation de tous types de jeux de données. Mots-clés : représentation des connaissances, découverte et diffusion de connaissances, Sérendipité, ingénierie des connaissances centrée utilisateurs, apprentissage, intelligence collective, Web 2.0, agents.